Addisiereaksies (Slegs Alkene)
Addisiereaksies vind oor die C=C-dubbelbinding plaas. Die dubbelbinding breek en atome word by albei koolstowwe gevoeg. Alkene is onversadig — hulle kan bykomende atome huisves deur C=C na C–C om te skakel.
| Reagens | Reaksietipe | Toestande | Produkte |
|---|
| H2 | Hidrogenering | Ni/Pt-katalisator, hitte | Alkaan (versadig) |
| HX (HBr, HCl) | Hidrohalogenering | Kamertemperatuur, geen katalisator | Haloalkaan |
| H2O | Hidrasie | H3PO4/H2SO4-katalisator, hitte | Alkohol |
| X2 (Br2, Cl2) | Halogenering | Kamertemperatuur (toets: broomwater ontkleur) | Dihaloalkaan |
Markovnikov se Reël: Wanneer HX by ’n onsimmetriese alkeen addeer, voeg die H-atoom by die koolstof met méér waterstofatome reeds daaraan geheg (die minder gesubstitueerde koolstof), en X voeg by die koolstof met minder H-atome (die meer gesubstitueerde koolstof). “Die rykes word ryker.”
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br (1,2-dibroometaan)
CH2=CHCH3 + HBr → CH3CHBrCH3 (Markovnikov — Br op C2)
Eliminasiereaksies
Eliminasie is die teenoorgestelde van addisie. Atome word verwyder om ’n dubbelbinding te vorm (of te verleng), wat ’n onversadigde verbinding produseer. Twee hooftipes:
- Dehidrasie van alkohole: Alkohol + gekonsentreerde H2SO4, hitte → Alkeen + H2O. ’n OH en ’n aangrensende H word geëlimineer. (As die dubbelbinding-posisie dubbelsinnig is, gee Zaitsev se reël die meer gesubstitueerde alkeen.)
- Dehidrohalogenering: Haloalkaan + KOH opgelos in etanol, hitte → Alkeen + KX + H2O. ’n H en ’n halogeen op aangrensende koolstowwe word geëlimineer.
CH3CH2OH ⟶[gekons. H2SO4, 180°C] CH2=CH2 + H2O (dehidrasie)
CH3CHBrCH3 + KOH(etanol) ⟶[hitte] CH3CH=CH2 + KBr + H2O (dehidrohalogenering)
Substitusiereaksies
In substitusie word een atoom of groep deur ’n ander vervang sonder om die koolstofskelet se konnektiwiteit te verander.
- Vrye-radikaal-halogenering van alkane: CH4 + Cl2 ⟶[UV-lig] CH3Cl + HCl. UV-lig inisieer die reaksie deur Cl2 homolities in Cl•-radikale te splits. Alkane is onreaktief onder meeste toestande — UV-lig verskaf die aktiveringsenergie.
- Nukleofiliese substitusie van haloalkane: R–X + NaOH(aq) ⟶[hitte] R–OH + NaX. Die OH−-nukleofiel val aan en vervang die halogeen.
CH3Br + NaOH(aq) → CH3OH + NaBr (nukleofiliese substitusie)
Verestering
’n Ester word gevorm wanneer ’n karboksielsuur met ’n alkohol reageer in die teenwoordigheid van ’n suurkatalisator. Die reaksie is omkeerbaar:
Karboksielsuur + Alkohol ⇌ Ester + Water (H2SO4-katalisator, terugvloei)
CH3COOH + CH3CH2OH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O
(etaansuur + etanol ⇌ etieletanoaat + water)
Esters het vrugtige reuke en word gebruik in geursels, parfuums, en oplosmiddels. Benoeming: die alkoholdeel benoem die alkielgroep (etiel), en die suurdeel word -oaat (etanoaat).
Hidrolise van Esters
Hidrolise is die teenoorgestelde van verestering — water breek die esterbinding. Twee tipes:
- Suurhidrolise: Ester + H2O + verdunde H2SO4 → Karboksielsuur + Alkohol (stadig, omkeerbaar).
- Basishidrolise (Versaping): Ester + NaOH(aq) → Natriumkarboksilaatsout + Alkohol. Dit is die basis van seepmaak — vette (trigliseriede) word versaap om vetsuursoute (seep) en gliserol te gee.
CH3COOCH2CH3 + NaOH(aq) → CH3COO−Na+ + CH3CH2OH (versaping)
Kraking
Groot alkaanmolekules vanaf ru-olie word in kleiner, meer bruikbare alkene en alkane opgebreek deur energie toe te dien:
- Termiese kraking: Baie hoë temperatuur (500–900°C), hoë druk, geen katalisator. Gee ’n mengsel van produkte insluitend alkene.
- Katalitiese kraking: Matige temperatuur (~500°C), zeolietkatalisator, laer druk. Meer beheerd; gebruik in raffinaderye om petrol-reeks koolwaterstowwe en grondstowwe te produseer.
C10H22 → C5H12 + C5H10 (’n moontlike krakingsproduk-mengsel)
Verbranding
- Volledige verbranding (oormaat O2): Koolwaterstof + O2 → CO2 + H2O. Skoon verbranding; stel maksimum energie vry.
- Onvolledige verbranding (beperkte O2): Produseer CO (giftig) en/of C (roet) benewens H2O. CO is gevaarlik omdat dit aan hemoglobien bind; roet veroorsaak lugbesoedeling.
C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O (volledig)
2C3H8 + 7O2 → 6CO + 8H2O (onvolledig)
Polimerisasie
- Addisiepolimerisasie: Baie alkeenmonomere verbind saam — die dubbelbinding open en die monomere skakel in ’n lang ketting. Geen newe-produk word geproduseer nie. Voorbeeld: n CH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n (poli-etileen).
- Kondensasiepolimerisasie: Monomere met twee funksionele groepe reageer herhaaldelik, en stel by elke stap ’n klein molekule (water of HCl) vry. Voorbeelde: nylon (poliamied uit diamien + dikarboksielsuur), poliëster (uit diol + dikarboksielsuur), soos PET.
Opsommingstabel van Organiese Reaksies
| Reaksietipe | Reagens | Sleuteltoestande | Produk |
|---|
| Addisie (hidrogenering) | Alkeen + H2 | Ni-katalisator, hitte | Alkaan |
| Addisie (hidrasie) | Alkeen + H2O | H3PO4, hitte | Alkohol |
| Addisie (halogenering) | Alkeen + Br2 | Kamertemperatuur | Dihaloalkaan |
| Eliminasie (dehidrasie) | Alkohol | Gekons. H2SO4, hitte | Alkeen + H2O |
| Substitusie (vrye radikaal) | Alkaan + X2 | UV-lig | Haloalkaan + HX |
| Substitusie (nukleofilies) | Haloalkaan + NaOH(aq) | Hitte | Alkohol + NaX |
| Verestering | Karboksielsuur + Alkohol | H2SO4, terugvloei | Ester + H2O |
| Hidrolise (basis) | Ester + NaOH(aq) | Hitte | Sout + Alkohol |
| Verbranding (volledig) | Koolwaterstof + oormaat O2 | Ontsteking | CO2 + H2O |
| Kraking | Langketting-alkaan | Hoë T of katalisator | Kort alkaan + alkeen |
⭐ IEB-uitbreiding — Reaksiemeganismes & Regioselektiwiteit
SN1 teenoor SN2 (Nukleofiliese Substitusie):
- SN2 (bimolekulêr): Een stap; nukleofiel val aan terwyl die vertrekkende groep gelyktydig vertrek. Word begunstig deur primêre (1°) haloalkane en sterk nukleofiele. Veroorsaak inversie van konfigurasie (Walden-inversie).
- SN1 (unimolekulêr): Twee stappe; vorm eers ’n karbokatioon-intermediêr, dan val die nukleofiel aan. Word begunstig deur tersiêre (3°) haloalkane in polêre protiese oplosmiddels. Gee rasemisasie by chirale sentrums.
E1 teenoor E2 (Eliminasie):
- E2 (bimolekulêr): Gekoördineerd; basis verwyder H terwyl die halogeen gelyktydig vertrek. Vereis anti-periplanêre geometrie. Word begunstig deur sterk basisse (KOH in etanol), primêre en sekondêre substrate.
- E1 (unimolekulêr): Twee stappe via ’n karbokatioon; word begunstig deur tersiêre substrate, swak basisse, polêre protiese oplosmiddels.
Regioselektiwiteit: Wanneer verskeie produkte moontlik is (bv. verskillende alkeen-posisies in eliminasie), volg die hoofproduk Zaitsev se reël — die meer gesubstitueerde (meer stabiele) alkeen is die hoofproduk.